孔雀石绿

孔雀石绿

此条目介绍的是一种人工合成的有机染剂。关于一种颜色相近的天然矿物,请见“孔雀石”。

孔雀石绿

IUPAC名4-[(4-dimethylaminophenyl)-phenyl-methyl]-N,N-dimethyl-aniline

识别

CAS号

569-64-2 Y

ChemSpider

10820

SMILES

[Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)=C3C=CC(C=C3)=[N+](C)C

InChI

1/C23H25N2.ClH/c1-24(2)21-14-10-19(11-15-21)23(18-8-6-5-7-9-18)20-12-16-22(17-13-20)25(3)4;/h5-17H,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

FDZZZRQASAIRJF-REWHXWOFAA

性质

化学式

C23H25ClN2(氯化物)

摩尔质量

364.911(氯化物) g·mol⁻¹

若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

孔雀石绿(malachite green,aniline green)又称孔雀绿,IUPAC名称 4-[(4-dimethylaminophenyl)-phenyl-methyl]-N,N-dimethyl-aniline,是一种有毒的三苯甲烷类人工合成有机化合物,既是染料,也是消毒剂,可致癌。其制成可由1摩尔的苯甲醛和2摩尔的二甲苯胺在浓盐酸混合下,加热缩合成隐色素碱,在酸性下加过氧化铅使其氧化,并在溶液中沉淀出色素碱。

虽然称作孔雀石绿,但其实它不含有孔雀石(水合碱式碳酸铜)的成份,只是两者颜色相似而已。孔雀石主要用于铜的提炼和供作颜料,并不用于水产养殖业。

杀菌剂[编辑]

孔雀石绿是带有金属光泽的绿色晶体,可用作治理鱼类或鱼卵的寄生虫、真菌或细菌感染,如鱼场的鱼卵容易感染的真菌Saprolegnia(英语:Saprolegnia)。孔雀石绿也常用作处理受寄生虫影响的淡水水产。但对于脂鲤和鲶鱼等海产,孔雀石绿有高度毒性、高残留等副作用。

加拿大在1992年发现人类若进食含孔雀石绿的鱼类,会对健康构成重大影响,主要是孔雀石绿中的三苯甲烷基团可引致肝癌。因此,孔雀石绿被列为第二类危险物品,很多国家已经禁用。不过,基于孔雀石绿低廉的生产成本及容易使用,不少监管较弱的国家依然在使用中,有渔民在防治鱼类感染真菌时使用,也有运输商用作消毒,以延长鱼类在长途贩运中的存活时间。

虽然2002年5月中国农业部已将孔雀石绿列入《食品动物禁用的兽药及其化合物清单》,但于2005年8月,福建、江西及安徽等地出口的鳗鱼产品,仍被验出含有孔雀石绿,中国国家质检总局首次下令全面回收,数日后香港发现多种淡水鱼含有孔雀石绿,中国大陆因此禁止所有淡水鱼出口到香港。[1][2][3][4][5][6][7][8] 同年9月1日香港于来自台湾的青斑海鱼样本中验出孔雀石绿,中华民国渔业署表示会作出针对性检验。

染剂[编辑]

以Schaeffer–Fulton 芽孢染色法(英语:Schaeffer–Fulton stain)染色的枯草芽孢杆菌,芽孢由孔雀石绿染成绿色,菌体由番红染成红色

孔雀石绿可用作生物染色剂,把细胞或细胞组织染成蓝绿色,方便在显微镜下研究。孔雀石绿也用作丝绸、皮革和纸张的染料。要制造孔雀石绿染料,首先将其溶于热草酸溶液,冷却后得草酸盐的结晶,或用盐酸中和后,加定量的氯化锌结晶出氯化锌复盐,成为绿色碱性染料。

注脚[编辑]

^ 五内地淡水鱼含孔雀石绿 - 星岛日报2005年8月22日, 2008年9月24日 索取

^ 曾荫权“淡水鱼宴”挽信心 - 星岛日报2005年8月28日, 2008年9月24日 索取

^ 再验出大鱼鲩鱼含孔雀石绿之际 特首高官 啖河鲜救鱼市[永久失效链接] - 苹果日报2005年8月28日, 2008年9月24日 索取

^ 淡水鱼也有毒 港人食乜好?[永久失效链接] - 苹果日报2005年8月22日, 2008年9月24日 索取

^ 罐头成为首选食品 (页面存档备份,存于互联网档案馆) - 英文虎报2005年9月22日, 2008年9月24日 索取(英文)

^ 化学物泛滥 美食随时有毒[永久失效链接] - 苹果日报2005年8月22日, 2008年9月24日 索取

^ 周一岳:内地淡水鱼验出孔雀石绿[永久失效链接] - 香港电台2005年8月21日, 2008年9月24日 索取

^ 鳗鱼内脏易积聚孔雀石绿 不应进食[失效链接] - 香港电台2005年8月29日, 2008年9月24日 索取

延伸阅读[编辑]

Bongsup P. Cho; et al. Synthesis and Characterization of N-Demethylated Metabolites of Malachite Green and Leucomalachite Green. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16 (3): 285–294. PMID 12641428. doi:10.1021/tx0256679. 引文格式1维护:显式使用等标签 (link)

S. M. Plakas, K. R. El Said, G. R. Stehly, W. H. Gingerich and J. H. Allen. Uptake, tissue distribution, and metabolism of malachite green in the channel catfish (Ictalurus punctatus). Can. J. Fish. Aquat. Sci. 1996, 53 (6): 1427–1433. doi:10.1139/cjfas-53-6-1427.

Schoettger, 1970; Smith and Heath, 1979; Gluth and Hanke, 1983. Bills et al. (1977)

Steven C. DeFina, Thorsten Dieckmann. Synthesis of selectively 15N- or 13C-labelled malachite green. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 2002, 45 (3): 241. doi:10.1002/jlcr.554.

Antimicrob Agents Chemother. 2012 Jan;56(1):495-506. doi: 10.1128/AAC.00574-11. Epub 2011 Oct 17. In vitro effect of malachite green on Candida albicans involves multiple pathways and transcriptional regulators UPC2 and STP2. Dhamgaye S1, Devaux F, Manoharlal R, Vandeputte P, Shah AH, Singh A, Blugeon C, Sanglard D, Prasad R.

维基共享资源上的相关多媒体资源:孔雀石绿

外部链接[编辑]

U.S. National Institutes of Health

University of Guelph[永久失效链接]

U.S. Food and Drug Administration

U.K. Department of Health

Malachite green - endospore staining technique (video) (页面存档备份,存于互联网档案馆)

查论编生物染色剂铁及含铁血黄素(英语:Hemosiderin)

普鲁士蓝

脂类

苏丹红

苏丹二号

苏丹三号

苏丹四号

油红O

苏丹黑B

糖类

PAS染色法

类淀粉蛋白

刚果红

细菌

革兰氏染色

甲基紫/结晶紫

番红

抗酸染色

苯酚品红溶液/品红

亚甲蓝

金胺-若丹明染色法(英语:Auramine-rhodamine stain)

金胺O

罗丹明B

结缔组织

三色染色(英语:trichrome stain):马森三色染色法/利利三色染法(英语:Lillie's trichrome)

亮绿SF淡黄(英语:Light Green SF yellowish)

比布列希猩红

磷钼酸

固绿FCF

Van Gieson's stain(英语:Van Gieson's stain)

脱氧核糖核酸

DAPI

赫斯特染色

甲基绿

吉姆萨染液

其他

甲酚紫

孔雀石绿

苏木精-伊红染色

苏木精

伊红-Y

银染(英语:Silver stain)

顾冒林氏乌洛托品银染(英语:Grocott's methenamine silver stain)

嗜银染色法(英语:Warthin–Starry stain)

甲基蓝

赖特氏染色剂(英语:Wright's stain)

顾冒林氏三色染色法(英语:Gömöri trichrome stain)

中性红

健那绿B

Movat's stain(英语:Movat's stain)

组织染色能力

嗜酸性(英语:Acidophile (histology))

嗜堿性(英语:Basophilic)

嫌色性

查论编绿色系

黄绿苹果绿嫩绿叶绿苔藓绿橄榄绿常苔藓绿碧绿绿松石绿青瓷绿 孔雀石绿铬绿薄荷绿巴黎绿绿草绿

各色名称的样本如模板所列,但一系列颜色变化通常与每个颜色名称有关。

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